Microsoft欲以460億美元（也有446、450甚至超過500億等價格消息）探詢併購（bid on）Yahoo！的消息依舊在市場中餘波盪漾，也引起各級市場分析單位及IT產業研究機構的密切關注。整體來看，如果併購案成真，Microsoft和Yahoo之間將進行一場規模浩大的整併計畫，在成本計算及企業文化差異上，都會面臨嚴酷的挑戰。不過兩者整併後的龐大資料庫，將是對抗Google的重要利器。

其實，市場上早就傳言Microsoft和Yahoo！雙方針對併購問題，已經持續探討了18個月。而網路廣告市場在未來三年將具有800億美元規模的潛在龐大商機，更是促使Microsoft積極欲併購Yahoo！的關鍵驅動力量。

Businessweek 媒體專欄作家Jon Fine認為，Microsoft此舉不過是想要擺脫投資線上內容服務的泥沼，否則Microsoft必須大量舉債，且不一定在網路搜尋服務及技術上與Google相抗衡。但兩家巨頭的整併計畫將會耗費許多時間及人力，Microsoft併購Yahoo是不是一個聰明方案，仍有待審慎觀察。

Media & Technology資深編輯Dennis Kneale則認為這項併購案對Microsoft來說十分有利，Yahoo！因此將喪失自身的獨立性，Microsoft則取得Yahoo！在線上內容服務的優勢，包括在全球擁有超過4億用戶的電子郵件、網拍帳號及相關地址等細節，這對Microsoft欲介入線上服務的企圖心，起了關鍵作用。

GRUPPO,LEVEY &Co.總經理Claire Gruppo也認為，Microsoft可藉由此併購案，在網路內容服務市場領域取得較好的市場防禦優勢，這也是Microsoft長期以來所期盼的。至於Yahoo！一直在尋找抗衡Google的最佳策略，不過事實證明成效不彰，因此對於Microsoft來說，這是進一步透過Yaho！o的既有市場與Google一較高下進而獲利的良機。

Technology Guardian資深編輯Charles Arthur分析時指出，Microsoft想要借用Yahoo！的知名品牌在網際網路世界打出一片天，不過若要順利併購Yahoo！，還有三個難題必須克服，其一是Microsoft目前在全球銀行的資產為900億美元，併購金額其中的220億美元需採用現金併購方式，Microsoft必須取得銀行團對於此項併購案的支持和信任；其二是Yahoo！所使用或引進的技術與Microsoft並不相同，系統整合上會有很多課題；其三是如何整合兩者差異頗大的企業文化，以及安撫Yahoo！內部員工對於Microsoft的敵意。

Charles Arthur強調，兩者之間不僅是在財務制度上的整合過程可能會曠日廢時，此外Yahoo！作為一個媒體集團，如何與軟體巨頭並行運作，難度也相當高。他認為並建議，Microsoft可採取策略聯盟各自分別運作而不是併購的方式，或許才是較好的作法。

Fastercompany.com專業部落客Robert Scoble指出，結合Microsoft既有的Hotmail使用者加上Yahoo！龐大的客戶資料庫，對於Microsoft進一步擴展線上服務的市佔率頗有助益，但在系統整合技術上仍存有問題尚待克服，兩者之間的企業文化也是殊異頗大，這也是Microsoft現在必須面對的課題。Robert Scoble並認為，Microsoft能不能藉由併購Yahoo！，進而挑戰Google在行動搜尋服務的強大壟斷地位，這樣的優勢並不明顯，特別是Google已經在此領域與多方手機廠商及電信營運商合作，相關產品也已經成熟化，Microsoft現在才開始起步，似乎為時已晚。

S&P（Standard & Poor's）網路產業分析師Scott Kessler則表示，Microsoft已經跟Yahoo！洽談許久，目的旨在證明Microsoft有決心進入網路服務市場，Yahoo！近來實力不斷削減，正是Microsoft掌握此一契機證明決心的時候。Yahoo！在美國及全球不僅具品牌影響力，在線上內容、線上搜尋、網路服務應用等介面上依舊具有市場領導地位，這對Microsoft來說十分具有吸引力，能使其事半功倍，Yahoo！也可藉此緩解市場價值不斷被低估的危機。